La primera bolilla del sorteo de los octavos de final de la Copa Sudamericana fue la de Nacional, y la siguiente la de Peñarol. Habrá clásico con VAR en el Gran Parque Central entre el 13 y el 15 de julio, y la vuelta se fijará en el Campeón del Siglo una semana después.
El ganador de ese histórico duelo, el primero entre los dos equipos más laureados del país en este certamen, jugará cuartos de final ante Sporting Cristal de Perú o Arsenal de Sarandí. Liga de Quito, Gremio, América de Cali y Athletico Paranaense aparecen como los posibles oponentes en semifinales.
Cada equipo tenía un número otorgado antes del sorteo, que obedece a su posición en la fase de grupos del torneo del que procede. Ese número determinará las localías después de los octavos de final, instancia en la que jugarán como locales en la ida los terceros de la Libertadores. Desde cuartos de final, será local en la ida el equipo que tenga el número mayor. En el caso de Peñarol tiene el 4 y Nacional el 11.
El último choque entre tricolores y aurinegros en un torneo de la Conmebol fue el 5 de octubre de 1999 por la última fecha del grupo D de la Copa Mercosur en el Estadio Centenario, donde se definía el único clasificado de esa serie. A Nacional le servía el empate pero ganó Peñarol 2-1 con goles de Walter Pandiani y Antonio Pacheco. Descontó Jorge 'Chispa' Delgado.
CRUCES DE OCTAVOS DE FINAL
Llave 1) 11 NACIONAL (Uruguay) - 4 PEÑAROL (Uruguay)
Llave 2) 14 INDEPENDIENTE DEL VALLE (Ecuador) - 6 BRAGANTINO (Brasil)
Llave 3) 13 SANTOS (Brasil) - 3 INDEPENDIENTE (Argentina)
Llave 4) 15 AMÉRICA DE CALI (Colombia) - 2 ATHLETICO PARANAENSE (Brasil)
Llave 5) 10 LIGA DE QUITO (Ecuador) - 1 GREMIO (Brasil)
Llave 6) 12 JUNIOR (Colombia) - 5 LIBERTAD (Paraguay)
Llave 7) 9 DEPORTIVO TÁCHIRA (Venezuela) - 7 ROSARIO CENTRAL (Argentina)
Llave 8) 16 SPORTING CRISTAL - 8 ARSENAL (Argentina)
CUARTOS DE FINAL
A) Ganador 1 vs 4
B) Ganador 2 vs 7
C) Ganador 3 vs 6
D) Ganador 4 vs 5
SEMIFINALES
A vs B
C vs D