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Peñarol no ha podido volver a sortear la fase de grupos de la Copa Libertadores después de su última gran campaña, que fue el subcampeonato de 2011. En 2012, 2013, 2014, 2016, 2017, 2018, 2019 y 2020 quedó eliminado, y para la edición de 2015 ni siquiera clasificó.
La mala suerte de la última fecha es algo que se repite. El gol de rebote de Jorge Wilstermann ante Colo Colo en el minuto 88 y el palo que impidió el empate de los chilenos en tiempo adicional se suman a lo ocurrido en las últimas dos ediciones, cuando desde el otro partido del grupo tampoco llegaron buenas noticias. La derrota 2-1 sufrida en Santiago fue el resultado clave que no le permitió depender de sí mismo en la última etapa.
Otra vez arroz
En 2019 Liga de Quito goleó a San José de Oruro y condenó a los aurinegros, que tenían que ganarle a Flamengo para clasificar sin depender de nadie y terminaron 0-0. En 2018 vencieron a The Strongest y necesitaban que Atlético Tucumán no sumara en su visita a Libertad, pero en Asunción igualaron sin goles.
En la segunda década de este Siglo XXI sólo hubo cuatro equipos que, pese a sumar el 100% de los puntos jugando en casa, quedaron eliminados en la fase de grupos; The Strongest en 2015, Flamengo en 2017 y Peñarol en 2018 y 2020. El equipo mirasol termina pagando caro su flojísima cosecha en el exterior, donde tras la campaña de 2011 apenas ganó dos partidos, empató cuatro y perdió 19.
Todas las eliminaciones
En 2012 terminó último con cuatro puntos detrás de Universidad de Chile (13), Atlético Nacional (11) y Godoy Cruz (5). Al cabo de la cuarta fecha ya no tenía chances de avanzar de ronda.
En 2013 fue tercero con nueve detrás de Vélez Sarsfield (13) y Emelec (10), que empataron en la última jornada en Liniers para eliminarlo. Último con tres unidades fue Deportes Iquique, equipo al que Peñarol venció en su sexto partido pero no le alcanzó porque necesitaba que Vélez Sarsfield derrotara a los ecuatorianos.
En 2014 quedó tercero con cinco puntos, sólo por encima de Deportivo Anzoátegui (3) y muy lejos de Santos Laguna (13) y Arsenal de Sarandí (12). Perdió sus chances matemáticas en la penúltima fecha en México, donde cayó 4-1 tras comenzar ganando.
En 2016 le puso carbónico a su campaña de 2014; tercero con cinco unidades y eliminado con una fecha de anticipación. Completaban aquella serie Atlético Nacional (16), Huracán (8) y Sporting Cristal (4).
A partir de 2017 los terceros comenzaron a clasificar a la Sudamericana, lo que daba cierto incentivo a ese lugar que Peñarol parecía tener alquilado. Sin embargo, con una fecha por jugar ya sabía que era último y terminó con seis puntos detrás de Palmeiras (13), Jorge Wilstermann (9) y Atlético Tucumán (7).
En 2018 terminó tercero en el grupo C con nueve unidades, a una de Atlético Tucumán de Argentina y a cuatro de Libertad de Paraguay, que llegó 13. Último terminó The Strongest con tres.
En 2019 finalizó con 10 puntos, los mismos que Flamengo y Liga de Quito, pero el saldo de goles lo castigó y lo mandó a la Sudamericana. Los brasileños registraron +6, los ecuatorianos +4 y los uruguayos +2. San José de Oruro terminó último con cuatro puntos.
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