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Nacional se acostumbró a participar de la Copa Libertadores y no ha faltado a ninguna en lo que va del Siglo XXI. De hecho, desde 1997 siempre la jugó. La última vez que no estuvo fue en 1996, cuando los clasificados fueron Peñarol y Defensor Sporting. En estos últimos 24 años sólo quedó afuera de la fase de grupos en 2015, cuando cayó con Palestino en fase previa.
Más allá de su constante presencia, hay una estadística que no lo favorece en este siglo. De los 38 partidos posteriores a la fase de grupos, apenas ganó cuatro. De las 14 oportunidades que llegó a octavos de final, quedó eliminado en nueve. De las cinco que clasificó a cuartos, una fue ganando los dos partidos (2007), una por la gripe H1N1 (2009), dos por goles de visitantes tras igualar los dos cotejos (2009 y 2016), y la última por penales (2020).
Los cuatro partidos que ganó Nacional post-fase de grupos fueron el de ida de los octavos de final de 2002 frente al América de Cali, los dos frente a Necaxa en los octavos de final de 2007, y el de vuelta de los octavos de final de 2013, cuando quedó eliminado por penales ante Real Garcilaso en el Centenario. En los 34 encuentros restantes post-fase de grupos desde 2001 a la fecha el conjunto albo cosechó 16 empates y 17 derrotas.
Desde que en 1989 se instaló el sistema actual de octavos y cuartos de final con partidos de ida y vuelta con eliminación directa, el Bolso sólo una vez ganó un partido en esa instancia y no le sirvió de nada. Fue en 1991, cuando tras perder 4-0 en la ida ante Colo Colo ganó 2-0 en el Centenario y quedó eliminado ante el equipo que terminó coronándose campeón. Desde entonces sólo alcanzó las semifinales en 2009.
El resto de los equipos uruguayos que pasaron la fase de grupos en el Siglo XXI (Defensor Sporting, Peñarol y Wanderers, en ese orden) jugaron un total de 28 partidos (10 menos que Nacional), con un saldo de 11 triunfos, 11 derrotas y seis empates. Los violetas llegaron dos veces a cuartos de final y una a semifinales, y los carboneros una vez a cuartos de final y luego a una final, en lo que fue su última participación post-fase de grupos.
TODOS LOS PARTIDOS POST FASE DE GRUPOS DE NACIONAL EN EL SIGLO XXI
2001
América 2-0 Nacional
Nacional 1-3 América de Cali
2002
Nacional 1-0 América de Cali
América de Cali 0-0 Nacional
Gremio 1-0 Nacional
Nacional 1-1 Gremio
2003
Nacional 4-4 Santos
Santos 2-2 Nacional
2004
Deportivo Táchira 3-0 Nacional
Nacional 2-2 Deportivo Táchira
2006
Nacional 1-2 Inter
Inter 0-0 Nacional
2007
Nacional 3-2 Necaxa
Necaxa 0-1 Nacional
Cúcuta 2-0 Nacional
Nacional 2-2 Cúcuta
2008
Nacional 0-0 Sao Paulo
Sao Paulo 2-0 Nacional
2009
Por la gripe H1N1 San Luis de México no pudo jugar los octavos de final.
Palmeiras 1-1 Nacional
Nacional 0-0 Palmeiras
Estudiantes 1-0 Nacional
Nacional 1-2 Estudiantes
2010
Cruzeiro 3-1 Nacional
Nacional 0-3 Cruzeiro
2013
Real Garcilaso 1-0 Nacional
Nacional 1-0 Real Garcilaso
2016
Nacional 0-0 Corinthians
Corinthians 2-2 Nacional
Nacional 1-1 Boca Juniors
Boca Juniors 1-1 Nacional
2017
Nacional 0-1 Botafogo
Botafogo 2-0 Nacional
2019
Nacional 0-1 Inter
Inter 2-0 Nacional
2020
Independiente del Valle 0-0 Nacional
Nacional 0-0 Independiente del Valle
River Plate 2-0 Nacional
Nacional 2-6 River Plate
EL RESTO DE LOS URUGUAYOS POST FASE DE GRUPOS EN EL SIGLO XXI
2002
Peñarol 2-2 Wanderers
Wanderers 2-2 Peñarol
Peñarol 1-0 Sao Caetano
Sao Caetano 2-1 Peñarol
2007
Defensor Sporting 3-0 Flamengo
Flamengo 2-0 Defensor Sporting
Defensor Sporting 2-0 Gremio
Gremio 2-0 Defensor Sporting
2009
Defensor Sporting 2-2 Boca Juniors
Boca Juniors 0-1 Defensor Sporting
Defensor Sporting 0-1 Estudiantes
Estudiantes 1-0 Defensor Sporting
2011
Peñarol 1-1 Inter
Inter 1-2 Peñarol
Peñarol 2-0 Universidad Católica
Universidad Católica 2-1 Peñarol
Peñarol 1-0 Vélez Sarsfield
Vélez Sarsfield 2-1 Peñarol
Peñarol 0-0 Santos
Santos 2-1 Peñarol
2014
The Strongest 2-0 Defensor Sporting
Defensor Sporting 2-0 The Strongest
Atlético Nacional 0-2 Defensor Sporting
Defensor Sporting 1-0 Atlético Nacional
Nacional de Asunción 2-0 Defensor Sporting
Defensor Sporting 1-0 Nacional de Asunción
2015
Wanderers 1-1 Racing
Racing 2-1 Wanderers
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