Cuando el brasileño Wilton Sampaio marcó el final del partido en el Gran Parque Central, varios fanáticos tricolores se agarraron la cabeza. Nacional iba a definir su serie de octavos de final ante Independiente del Valle por penales, una vía que nunca le dio una alegría en la historia de la Copa Libertadores.

Si bien los hinchas albos recuerdan con orgullo los inolvidables penales de la Intercontinental ganada en 1988 ante PSV Eindhoven en Tokio, también tienen presente las cuatro eliminaciones sufridas desde los 11 metros desde 2000 a la fecha.

Por los octavos de final de la Libertadores 2000, le ganó a Bolívar 3-0 en el Centenario con goles de Mario Regueiro, Gabriel Álvez y Sergio Daniel Martínez, y cayó 3-0 en el Hernando Siles. En los penales perdió 5-3. Los bolivianos metieron sus cinco disparos y por el Bolso convirtieron Jorgeao, Álvaro Meneses y Diego Scotti, y falló Ruben Fernando da Silva.

En los octavos de final de la Libertadores 2003 empató 4-4 con Santos en el Centenario con goles de Gabriel Álvez, Horacio Peralta, Diego Scotti y Angbwa Benoit, y en Brasil empató 2-2 con una chilena de Sebastián Eguren y un tiro libre de Fabián O’Neill. En los penales perdió 3-1 y sólo Gustavo Munúa le anotó a Fabio Costa, quien contuvo los disparos de Peralta, Óscar Javier Morales y Carlos Juárez.

En los octavos de final de la Libertadores 2013 perdió 1-0 con Real Garcilaso en Perú y se impuso por el mismo score en el Centenario con gol de Gonzalo Bueno. Los peruanos ganaron 4-1 en los penales, donde sólo marcó Santiago Romero. El tiro de Álvaro Recoba fue atajado por el arquero Diego Carranza y el de Diego Arismendi salió desviado.

Por último, lo más reciente fue en 2016, cuando por los cuartos de final el Bolso empató 1-1 los dos cotejos ante Boca Juniors. En la ida anotó Sebastián Fernández y en la vuelta Daniel Díaz en contra. En los penales ganaron los argentinos 4-3 pese a que Esteban Conde tapó los remates de Pablo Pérez y Juan Insaurralde. Los tricolores, que empezaron certeros con las anotaciones de Diego Polenta, Mauricio Victorino y Sebastián Fernández, pero Agustín Orión tapó los disparos de Gonzalo Porras, Santiago Romero y Felipe Carballo.

Esta vez, pese a que Carballo volvió a fallar, el Bolso clasificó tras dos pobrísimos 0-0 y está pronto para jugar cuartos de final ante River Plate. Será el primer oponente uruguayo de los millonarios a nivel de copas internacionales desde que Marcelo Gallardo es su director técnico.