Desde que en 2017 la Copa Libertadores empezó a disputarse con el formato actual de fases previas, con un equipo uruguayo que empieza su participación en la primera y otro en la segunda, ninguno de los de la primera pudo llegar a la de grupos y solo el Nacional de Alexander Medina alcanzó el objetivo en 2018. Los otros 14 murieron en el intento, y 10 de ellos ni siquiera pudieron sortear una llave.

En 2017, Wanderers clasificó ante Universitario de Sucre tras caer 3-2 en la ida y ganar 5-2 en la vuelta como local, pero en la segunda fase le tocó otro equipo boliviano y fue goleado. Los dirigidos por Jorge Giordano perdieron 2-0 con The Strongest en Montevideo y 4-0 en La Paz.

Ese mismo año, Cerro inició su participación en la fase 2 y tampoco pudo sumar al menos un punto ante Unión Española de Chile, de la mano del colombiano Diego Alonso Barragán. Los albicelestes sufrieron un agónico 2-3 en el Tróccoli y se volvieron de Santiago con un 2-0.

En 2018, otra vez fue Wanderers el representante uruguayo en la primera fase. El equipo que dirigía Eduardo Espinel se topó con Olimpia, que rescató un 0-0 en el Franzini en la ida y le ganó 2-0 la revancha en Asunción.

Ese año fue el único en el que un equipo uruguayo llegó desde las rondas previas a la de grupos. El Nacional de Alexander Medina, que arrancó en fase 2, le ganó a Chapecoense 1-0 los dos partidos y luego empató 2-2 con Banfield en Argentina y se impuso 1-0 en el Gran Parque Central.

En 2019, el Defensor Sporting de Jorge da Silva avanzó con un global de 6-5 ante Bolívar en fase 1, tras ganarle 4-2 la ida en La Paz y perder la revancha 3-2. Luego se topó con Barcelona de Ecuador, que le ganó 2-1 en Montevideo y 1-0 en Guayaquil, pero un error administrativo de los ecuatorianos le valió al conjunto violeta ganar 3-0 el encuentro de ida y clasificar a fase 3, instancia en la que perdió con Atlético Mineiro 2-0 de local e igualó 0-0 en Brasil. El conjunto galo venía de eliminar en fase 2 al Danubio de Marcelo Méndez tras un 2-2 en Uruguay y un 3-2 en Brasil.

En 2020 fue el turno de Progreso, que de la mano de Leonel Rocco cayó con Barcelona de Guayaquil 2-0 en el Parque Viera y 3-1 en Ecuador. Tampoco pudo avanzar el Cerro Largo de Danielo Núñez, que en fase 2 empató con Palestino 1-1 en Maldonado y perdió 5-1 en Chile.

En 2021, Liverpool debutó venciendo a Universidad Católica de Ecuador 2-1 en el Parque Viera. Sin embargo, los dirigidos por Marcelo Méndez perdieron 3-0 la revancha en Quito. La misma suerte corrió en fase 2 Wanderers, que con Daniel Carreño como entrenador se impuso 1-0 a Bolívar en el Viera y fue goleado 5-0 en el Hernando Siles de La Paz.

En 2022, el City Torque de Román Cuello empató con Barcelona de Guayaquil 1-1 en el Centenario y 0-0 en Ecuador, donde cayó por penales. En fase 2, Plaza Colonia, dirigido por Eduardo Espinel, le ganó a The Strongest 2-0 en el Centenario y perdió 3-0 en La Paz.

En 2023, con el venezolano Daniel Farías al mando, Boston River le ganó a Zamora de Venezuela 3-1 en Montevideo y 1-0 a domicilio, pero en fase 2 se topó con Huracán que se llevó un 0-0 del Centenario y lo eliminó con un ajustado 1-0 en Parque Patricios. En la misma fase, el Deportivo Maldonado de Fabián Coito empató con Fortaleza 0-0 de local y cayó 4-0 en Brasil.

Con la eliminación de Defensor Sporting en 2024, ya son 14 las series perdidas por equipos uruguayos en fases previas, contra apenas siete clasificaciones, con un registro negativo de 3-5 en fase 1. A la tercera solo llegaron Nacional en 2018 y Defensor Sporting en 2019, con una serie que ganó en los escritorios, y únicamente el Bolso alcanzó la de grupos. Esta vez, los tricolores buscarán ser los primeros que debutan con victoria en fase 2.