El último partido entre los dos clubes más laureados del fútbol uruguayo en un torneo de la Conmebol ocurrió el 5 de octubre de 1999 por la Copa Mercosur, cuando Peñarol se impuso a Nacional 2-1 y clasificó a cuartos de final. Era prácticamente un duelo de eliminación directa porque definían el primer puesto de una serie en la que sólo avanzaba uno.
Los tricolores llegaban con 10 puntos; vencieron a Cerro Porteño de local (3-1) y de visitante (3-2), cayeron con Vasco da Gama en Río de Janeiro (1-0) y le ganaron en Montevideo (3-0), y empataron 0-0 el primer clásico, disputado el 25 de agosto.
Peñarol había derrotado a Vasco da Gama (2-1) de local y empató en Brasil (1-1), mientras que con Cerro Porteño igualó (2-2) en Asunción y ganó 3-2 en el Centenario pese a recibir un gol que lo dejó 0-2 a los 75’. Esa remontada con doblete de Walter Pandiani y un penal de Pablo Bengoechea le dio vida de cara a la última fecha. De haber perdido, clasificaba el Bolso con una fecha de anticipación.
El clima fue tenso desde el mismísimo sorteo de capitanes. Luego de que Carlos Camejo le negara el saludo a Bengoechea en el 0-0 del 25 de agosto, con el arbitraje de Daniel Bello, el 10 aurinegro llegó al sorteo que realizó Jorge Larrionda acompañado por Darío Rodríguez, quien observó muy fijamente al momentáneo dueño del brazalete tricolor. Ruben Sosa, el habitual capitán, fue suplente en el primer clásico de esa Mercosur y no estuvo en el segundo.
Los mirasoles formaron con Claudio Flores; Luciano ‘Cafú’ Barbosa, Marcelo de los Santos (46’ Joe Bizera), José Enrique de los Santos y Darío Rodríguez; Marcelo Romero, Marcelo de Souza y Pablo Bengoechea; Gabriel Cedrés; Antonio Pacheco (87’ Óscar Aguirregaray) y Walter Pandiani (83’ Nicolás Rotundo). Cafú fue expulsado a los 82’ y dos minutos después corrió la misma suerte De Souza.
El elenco tricolor salió a la cancha con Gustavo Munúa; Martín del Campo (83’ Richard Morales), Jorgeao, Damián Rodríguez y Federico Bergara; Óscar Javier Morales, Carlos Camejo (54’ Gustavo Varela) y Gianni Guigou; Walter Fabián Coelho (72’ Jorge Delgado); Mario Regueiro y Gabriel Álvez. El Chengue Morales vio la tarjeta roja a los 84’.
En ese decisivo clásico abrió la cuenta Pandiani a los 20’ y aumentó Antonio Pacheco a los 58’. Descontó Jorge ‘Chispa’ Delgado a los 76’, a poco de haber ingresado, pero no le alcanzó al equipo de Hugo de León para lograr la igualdad que lo metía en la siguiente fase. El de Julio Ribas clasificó a cuartos y eliminó a Olimpia (perdió 1-0 en Paraguay y ganó 3-0 en Montevideo), pero luego cayó en semifinales con el campeón, Flamengo en un recordado cruce que acabó en trifulca en el Centenario. En Brasil perdió 3-0 y en Montevideo ganó 3-2.