Boston River tuvo su última buena campaña en Primera División en 2017, cuando por segundo año consecutivo clasificó a la Copa Sudamericana. Subió a mediados de 2016, fue sexto en el Uruguayo Especial 2016 y repitió la ubicación en la Anual 2017, pero ese 2018 de actividad internacional fue malo a nivel local.
Tras terminar penúltimo en 2018 (aunque sin problemas en la tabla de promedios por el colchón de puntos de la temporada anterior), Alejandro Apud renunció luego de dos años y medio en el cargo. Luego de ese cambio de timón asumió el riverense Gastón Machado, pero en julio fue cesado por malos resultados y llegó Martín García.
El Tato tomó al equipo en puestos de descenso y lo salvó. En 2019 los rojiverdes zafaron del descenso con un triunfo 3-1 sobre Danubio en la última fecha, por lo que lograron un promedio de 1,164 contra el 1,135 de Racing, que volvió a la Segunda División. En términos reales, fue menos de un punto de ventaja.
García no continuó en Boston River para la temporada 2020, cuando recaló en Danubio, y su lugar fue ocupado por Sebastián Abreu. La experiencia del Loco como jugador-técnico no fue buena y dejó al cuadro último en la Tabla Anual y muy comprometido en la lucha por el descenso.
Luego de la renuncia del minuano apareció Juan Tejera, quien resucitó al equipo y lo salvó. Tal como en 2019, la permanencia se concretó en la última fecha gracias al 0-0 de Defensor Sporting visitando a Cerro Largo. Con cuatro triunfos en los últimos cinco partidos, incluyendo un 2-1 sobre Nacional en el Gran Parque Central y un 1-0 sobre Liverpool, mandó a los violetas a Segunda División.
Tejera siguió en el cargo pero duró siete partidos en el Campeonato Uruguayo 2021, hasta ser cesado con apenas dos puntos sobre 21 posibles. Su lugar lo tomó Ignacio Ithurralde, el quinto entrenador de la era post Alejandro Apud, y otra vez el resultado final fue el mismo; Boston River se salvó en la última fecha.
Los rojiverdes llegaban a la última etapa aún más complicados que en años anteriores porque ni siquiera dependían de sí mismos, pero vencieron a Deportivo Maldonado 2-1 de atrás y en la hora para superar a Progreso por dos unidades en la tabla de promedios y quedarse en la máxima categoría.